Nach dem Abitur in Duisburg und nachfolgendem Wehrdienst erfolgte das Studium der Humanmedizin in Essen. Unmittelbar im Anschluss konnte die wissenschaftliche Forschung mit der Promotion (magna cum laude) abgeschlossen werden. Zu dieser Zeit arbeitete er als Arzt in der Unfallchirurgie des Ev. Krankenhauses in Mülheim an der Ruhr (CA Dr. W. Izbicki). Anschließend Wechsel in die Orthopädie I. der Ostseeklinik Damp (CA Prof. Dr. Haasters), hier fand bei der Behandlung von Erkrankungen der Wirbelsäule eine Enge Kooperation mit der Neurochirurgie des Hauses statt, die sich auf modernste OP-Techniken in diesem Bereich spezialisiert hat.

Neben der operativen Tätigkeit erfolgte die Weiterbildung in der manuellen Medizin und Sportmedizin, die in Damp als Ausbildungsort traditionell einen sehr hohen Stellenwert hat. 1998 Wechsel in die Orthopädie des Bethesda-Krankenhauses Duisburg (CA Prof. Horst) und Erlangung des Facharztes für Orthopädie. 1999 Wechsel als Oberarzt in die Unfallchirurgie des Luther Krankenhauses Essen (CA PD. Dr. Joka) mit den Schwerpunkten Endoprothetik der Hüft- und Kniegelenke, wobei Computergestützte Verfahren intensiv verwendetet und weiterentwickelt wurden.

Dr. Di Maio übernahm die Leitung eines Departments für Wirbelsäulenerkrankungen. Hier konnte unter stationären Bedingungen eine intensive konservative und wenn nötig operative Therapie durchgeführt werden. Seit 2002 Niederlassung in der Gemeinschaftspraxis mit Dr. Stephan Swart. Mit diesem Schritt wurde ein langjähriger Plan der beiden Freunde in die Tat umgesetzt.